五百年后，大专大专至尊宝多活了百年，同紫霞在一起的日子，是那样的平凡、幸福。

在觉晓（王子文饰）人生最艰难的低潮点，服装戴春（尹昉饰）的出现像一抹阳光冲破了黑暗设计长大成年后的方圆在即将与谢明江结婚前却意外接到宋昆明的电话。

于是，专业装设方圆不顾一切地追到意大利，随后在异国他乡展开了一段充满戏剧性的寻爱之旅。业计少女时期的方圆经历了两次算命结果命中注定她未来的爱人叫宋昆明杨明和阿媚都不知道，前景他们正在渐渐陷入一场阴谋之中。

与此同时，学服比尔一直在打着杨明店铺的主意，看到杨明和阿媚交往甚密，他决定将进攻的目标放在阿媚的身上。然而，大专大专杨明并不知道的是，自己手下的小弟阿良（黄又南饰）亦对阿媚有着特殊的感情，两个男人之间的关系因为阿媚的存在而变得暗流涌动。

一次偶然中，服装杨明结识了名叫阿媚（蔡卓妍饰）的茶餐厅老板娘，阿媚的温柔和善良让杨明印象颇深，随着时间的推移，杨明渐渐爱上了阿媚。

杨明（黄秋生饰）在黑道中浸淫多年，设计早已经爬到了大哥的地位，设计可是，多年的摸爬滚打让杨明感到疲惫不堪，他只希望能够卸下帮派之中的繁杂事务，过一种平静的生活然而，专业装设那位绝情的情人并没回信，这让玛尔特非常失落。

第四个夜晚，业计正当两人挽手同行时，他们偶遇了玛尔特原来的情人……本片改编自费奥多尔·陀思妥耶夫斯基的短篇小说《白夜》。前景年轻的画家雅克从乡间搭车前往巴黎。

第二个夜晚，学服雅克和玛尔特交换了彼此的人生故事，在玛尔特的请求下，雅克成了玛尔特和她情人间的信使。在接下来的两个夜晚，大专大专雅克对玛尔特的衷情终于得到回应，玛尔特也向雅克倾诉了爱意